1,3-דיכלורובנזן הוא נוזל חסר צבע בעל ריח חריף. אינו מסיס במים, מסיס באלכוהול ואתר. רעיל לגוף האדם, מגרה את העיניים והעור. הוא דליק ויכול לעבור תגובות כלור, ניטריפיקציה, סולפונציה והידרוליזה. הוא מגיב באלימות עם אלומיניום ומשמש בסינתזה אורגנית.

שם באנגלית: 1,3-דיכלורובנזן

כינוי באנגלית: 1,3-דיכלורו בנזן; m-דיכלורו בנזן; m-דיכלורו בנזן

MDL: MFCD00000573

מספר CAS: 541-73-1

נוסחה מולקולרית: C6H4Cl2

משקל מולקולרי: 147.002

נתונים פיזיים:

1. מאפיינים: נוזל חסר צבע עם ריח חריף.
2. נקודת התכה (℃): -24.8
3. נקודת רתיחה (℃): 173
4. צפיפות יחסית (מים = 1): 1.29
5. צפיפות אדים יחסית (אוויר=1): 5.08
6. לחץ אדים רווי (kPa): 0.13 (12.1℃)
7. חום בעירה (קילו-ג'אול/מול): -2952.9
8. טמפרטורה קריטית (℃): 415.3
9. לחץ קריטי (MPa): 4.86
10. מקדם חלוקה אוקטנול/מים: 3.53
11. נקודת הבזק (℃): 72
12. טמפרטורת הצתה (℃): 647
13. גבול פיצוץ עליון (%): 7.8
14. גבול פיצוץ תחתון (%): 1.8
15. מסיסות: בלתי מסיס במים, מסיס באתנול ואתר, ומסיס בקלות באצטון.
16. צמיגות (mPa·s, 23.3ºC): 1.0450
17. נקודת הצתה (ºC): 648
18. חום אידוי (קילו-ג'ול/מול, נקודות עיקריות): 38.64
19. חום היווצרות (קילו-ג'ול/מול, 25 מעלות צלזיוס, נוזל): 20.47
20. חום בעירה (קילו-ג'ול/מול, 25 מעלות צלזיוס, נוזל): 2957.72
21. קיבול חום סגולי (קילו-ג'ול/(ק"ג·קלווין), 0 מעלות צלזיוס, נוזל): 1.13
22. מסיסות (%, מים, 20 מעלות צלזיוס): 0.0111
23. צפיפות יחסית (25℃, 4℃): 1.2828
24. מקדם שבירה בטמפרטורה רגילה (n25): 1.5434
25. פרמטר מסיסות (J·cm-3) 0.5: 19.574
26. שטח ואן דר ואלס (cm2·mol-1): 8.220×109
27. נפח ואן דר ואלס (cm3·mol-1): 87.300
28. תקן הפאזה הנוזלית טוען לחום (אנטלפיה) (kJ·mol-1): -20.7
29. חומר התכה חם סטנדרטי בשלב נוזלי (J·mol-1·K-1): 170.9
30. תקן פאזה גזית טוען לחום (אנטלפיה) (kJ·mol-1): 25.7
31. אנטרופיה סטנדרטית של פאזה גזית (J·mol-1·K-1): 343.64
32. אנרגיה חופשית סטנדרטית של היווצרות בשלב גז (kJ·mol-1): 78.0
33. חומר התכה חם סטנדרטי בפאזה גזית (J·mol-1·K-1): 113.90

שיטת אחסון:
אמצעי זהירות לאחסון, יש לאחסן במחסן קריר ומאוורר. יש להרחיק מאש וממקורות חום. יש לסגור היטב את המיכל. יש לאחסן בנפרד מחומרי חמצון, אלומיניום וכימיקלים אכילים, ולהימנע מאחסון מעורב. יש לצייד במגוון ובכמות המתאימים של ציוד כיבוי אש. יש לצייד את אזור האחסון בציוד טיפול חירום לדליפות ובחומרי אחסון מתאימים.

פתרון רזולוציה:
שיטות ההכנה הן כדלקמן. באמצעות כלורובנזן כחומר גלם להכלרה נוספת, מתקבלים p-דיכלורובנזן, o-דיכלורובנזן ו-m-דיכלורובנזן. שיטת ההפרדה הכללית משתמשת בתערובת של דיכלורובנזן לזיקוק רציף. הפארא- והמטא-דיכלורובנזן מזוקקים מראש המגדל, p-דיכלורובנזן שוקעים על ידי הקפאה והתגבשות, ולאחר מכן נוזל האם עובר זיקוק כדי לקבל מטא-דיכלורובנזן. ה-o-דיכלורובנזן עובר זיקוק בזק במגדל הבזק כדי לקבל o-דיכלורובנזן. כיום, תערובת הדיכלורובנזן מאמצת את שיטת הספיחה וההפרדה, תוך שימוש במסננת מולקולרית כחומר סופח, והתערובת של דיכלורובנזן בשלב הגז נכנסת למגדל הספיחה, שיכולה לספוח באופן סלקטיבי p-דיכלורובנזן, והנוזל הנותר הוא מטא ואורתו-דיכלורובנזן. תיקון כדי לקבל m-דיכלורובנזן ו-o-דיכלורובנזן. טמפרטורת הספיחה היא 180-200 מעלות צלזיוס, ולחץ הספיחה הוא לחץ רגיל.

1. שיטת מטא-פנילנדיאמין דיאזוניום: מטא-פנילנדיאמין עובר דיאזוטיזציה בנוכחות נתרן ניטריט וחומצה גופרתית, טמפרטורת הדיאזוטיזציה היא 0 ~ 5 ℃, ונוזל הדיאזוניום עובר הידרוליזה בנוכחות כלוריד נחושת ליצירת דיכלורובנזן אינטרקלציה.

2. שיטת מטא-כלורואנילין: באמצעות מטא-כלורואנילין כחומר גלם, דיאזוטיזציה מתבצעת בנוכחות נתרן ניטריט וחומצה הידרוכלורית, ונוזל הדיאזוניום עובר הידרוליזה בנוכחות כלוריד נחושת ליצירת מטא-דיכלורואנילין.

מבין שיטות ההכנה הנ"ל, השיטה המתאימה ביותר לתיעוש ובעלות נמוכה יותר היא שיטת הפרדת ספיחה של דיכלורובנזן מעורב. כבר קיימים מתקני ייצור בסין לייצור.

המטרה העיקרית:
1. משמש בסינתזה אורגנית. תגובת פרידל-קראפטס בין m-דיכלורובנזן לכלוראאצטיל כלוריד מניבה 2,4,ω-טריכלוראצטופנון, המשמש כחומר ביניים לתרופה אנטי-פטרייתית רחבת טווח מיקונזול. תגובת הכלור מתבצעת בנוכחות ברזל כלוריד או אלומיניום כספית, ומייצרת בעיקר 1,2,4-טריכלורובנזן. בנוכחות זרז, הוא עובר הידרוליזה בטמפרטורה של 550-850 מעלות צלזיוס ליצירת m-כלורופנול ורזורצינול. באמצעות תחמוצת נחושת כזרז, הוא מגיב עם אמוניה מרוכזת בטמפרטורה של 150-200 מעלות צלזיוס תחת לחץ ליצירת m-פנילנדיאמין.
2. משמש בייצור צבעים, חומרי ביניים לסינתזה אורגנית וממסים.