חֲדָשׁוֹת

1,3-דיכלורובנזן הוא נוזל חסר צבע עם ריח חריף. לא מסיס במים, מסיס באלכוהול ובאתר. רעיל לגוף האדם, מגרה את העיניים והעור. הוא דליק ויכול לעבור תגובות הכלרה, ניטריפיקציה, סולפונציה והידרוליזה. הוא מגיב באלימות עם אלומיניום ומשמש בסינתזה אורגנית.

שם באנגלית: 1,3-Dichlorobenzene

כינוי באנגלית: 1,3-Dichloro Benzen; m-דיכלורו בנזן; m-דיכלורובנזן

MDL: MFCD00000573

מספר CAS: 541-73-1

נוסחה מולקולרית: C6H4Cl2

משקל מולקולרי: 147.002

נתונים פיזיים:

1. מאפיינים: נוזל חסר צבע עם ריח חריף.
2. נקודת התכה (℃): -24.8
3. נקודת רתיחה (℃): 173
4. צפיפות יחסית (מים = 1): 1.29
5. צפיפות אדים יחסית (אוויר=1): 5.08
6. לחץ אדים רווי (kPa): 0.13 (12.1℃)
7. חום בעירה (kJ/mol): -2952.9
8. טמפרטורה קריטית (℃): 415.3
9. לחץ קריטי (MPa): 4.86
10. מקדם חלוקת אוקטנול/מים: 3.53
11. נקודת הבזק (℃): 72
12. טמפרטורת הצתה (℃): 647
13. גבול פיצוץ עליון (%): 7.8
14. גבול פיצוץ תחתון (%): 1.8
15. מסיסות: לא מסיס במים, מסיס באתנול ובאתר, ומסיס בקלות באצטון.
16. צמיגות (mPa·s, 23.3ºC): 1.0450
17. נקודת הצתה (ºC): 648
18. חום אידוי (KJ/mol, bp): 38.64
19. חום היווצרות (KJ/mol, 25ºC, נוזל): 20.47
20. חום בעירה (KJ/mol, 25ºC, נוזל): 2957.72
21. קיבולת חום סגולית (KJ/(kg·K), 0ºC, נוזל): 1.13
22. מסיסות (%, מים, 20ºC): 0.0111
23. צפיפות יחסית (25℃, 4℃): 1.2828
24. אינדקס שבירה של טמפרטורה רגילה (n25): 1.5434
25. פרמטר מסיסות (J·cm-3) 0.5: 19.574
26. שטח ואן דר ואלס (cm2·mol-1): 8.220×109
27. נפח ואן דר ואלס (cm3·mol-1): 87.300
28. תקן השלב הנוזלי טוען לחום (אנטלפיה) (kJ·mol-1): -20.7
29. היתוך חם סטנדרטי לשלב נוזלי (J·mol-1·K-1): 170.9
30. תקן פאזת הגז טוען לחום (אנטלפיה) (kJ·mol-1): 25.7
31. אנטרופיה סטנדרטית של שלב הגז (J·mol-1·K-1): 343.64
32. אנרגיה חופשית סטנדרטית של היווצרות בשלב גז (kJ·mol-1): 78.0
33. היתוך חם סטנדרטי לשלב גז (J·mol-1·K-1): 113.90

שיטת אחסון:
אמצעי זהירות לאחסון, אחסן במחסן קריר ומאוורר. הרחק מאש ומקורות חום. שמור את המיכל סגור היטב. יש לאחסן אותו בנפרד מחומרי חמצון, אלומיניום וכימיקלים אכילים, ולהימנע מאחסון מעורב. מצויד במגוון ובכמות המתאימים של ציוד כיבוי אש. אזור האחסון צריך להיות מצויד בציוד לטיפול חירום בנזילה ובחומרי אחסון מתאימים.

פתרון רזולוציה:
שיטות ההכנה הן כדלקמן. שימוש בכלורובנזן כחומר גלם להמשך הכלרה מתקבלים p-דיכלורובנזן, o-dichlorobenzene ו-m-dichlorobenzene. שיטת ההפרדה הכללית משתמשת בדיכלורובנזן מעורב לזיקוק רציף. הפארא-ו-מטא-דיכלורובנזן מזוקקים מראש המגדל, p-dichlorobenzene מושקע בהקפאה והתגבשות, ולאחר מכן מתקינים את משקה האם לקבלת מטה-דיכלורובנזן. ה-o-dichlorobenzene מזוקק במהירות במגדל הבזק כדי לקבל o-dichlorobenzene. נכון לעכשיו, הדיכלורובנזן המעורב מאמץ את שיטת הספיחה וההפרדה, תוך שימוש במסננת מולקולרית כסופח, והדיכלורובנזן המעורב בשלב הגז נכנס למגדל הספיחה, שיכול לספוג באופן סלקטיבי p-דיכלורובנזן, והנוזל השיורי הוא מטא ואורתו דיכלורובנזן. תיקון לקבלת m-dichlorobenzene ו-o-dichlorobenzene. טמפרטורת הספיחה היא 180-200 מעלות צלזיוס, ולחץ הספיחה הוא לחץ רגיל.

1. שיטת Meta-phenylenediamine diazonium: meta-phenylenediamine מועבר דיאזוטי בנוכחות נתרן ניטריט וחומצה גופרתית, טמפרטורת הדיאזוטיזציה היא 0 ~ 5℃, ונוזל הדיאזוניום עובר הידרוליזה בנוכחות קופרוס כלוריד כדי לייצר intercalation Dichlorobenzene.

2. שיטת מטא-כלורואנילין: באמצעות מטה-כלורואנילין כחומר הגלם, הדיאזוטיזציה מתבצעת בנוכחות נתרן ניטריט וחומצה הידרוכלורית, ונוזל הדיאזוניום עובר הידרוליזה בנוכחות כלורי קופרוס ליצירת מטה-דיכלורו-בנזן.

מבין מספר שיטות ההכנה לעיל, השיטה המתאימה ביותר לתיעוש ולעלות נמוכה יותר היא שיטת הפרדת ספיחה של דיכלורובנזן מעורב. יש כבר מתקני ייצור בסין לייצור.

המטרה העיקרית:
1. משמש בסינתזה אורגנית. התגובה של Friedel-Crafts בין m-dichlorobenzene לבין chloroacetyl chloride מניבה 2,4,ω-trichloroacetophenone, המשמש כתוצר ביניים לתרופה אנטי-פטרייתית רחבת הטווח miconazole. תגובת הכלור מתבצעת בנוכחות כלוריד ברזל או כספית אלומיניום, בייצור בעיקר 1,2,4-טריכלורובנזן. בנוכחות זרז, הוא עובר הידרוליזה ב-550-850 מעלות צלזיוס ליצירת m-כלורופנול ורסורצינול. באמצעות תחמוצת נחושת כזרז, הוא מגיב עם אמוניה מרוכזת ב-150-200 מעלות צלזיוס בלחץ כדי ליצור m-phenylenediamine.
2. משמש בייצור צבע, חומרי ביניים סינתזה אורגניים וממיסים.


זמן פרסום: ינואר-04-2021