2-Naphthol, הידוע גם בשם β-naphthol, acetonaphthol או 2-hydroxynaphthalene, הוא פתיתים מבריקים לבנים או אבקה לבנה. הצפיפות היא 1.28g/cm3. נקודת ההיתוך היא 123 ~ 124 ℃, נקודת הרתיחה היא 285 ~ 286 ℃ ונקודת ההבזק היא 161 ℃. הוא דליק, והצבע יהפוך כהה יותר לאחר אחסון לטווח ארוך. סובלימציה על ידי חימום, ריח חריף. לא מסיס במים, מסיס בממיסים אורגניים ובתמיסות אלקליות.
2. יישום בתעשיית הצבעים והפיגמנטים
חומרי צבע וחומרי ביניים פיגמנטים הם אזור הצריכה הגדול ביותר של 2-נפתול במדינה שלי. הסיבה החשובה היא שהייצור של תוצרי ביניים צבע הועבר ברחבי העולם, כגון חומצה 2, 3, חומצה J, חומצת גמא, חומצה R, כרומופנול AS. אלו הם מוצרי יצוא הביניים החשובים של ארצי, והיקף היצוא מהווה יותר מ מחצית מסך התפוקה המקומית. בנוסף לסינתזה של צבעים וחומרי ביניים פיגמנטים, 2-naphthol יכול לשמש גם כחלק אזו כדי להגיב עם תרכובות דיאזוניום להכנת צבעים
חומצה 1, 2, 3
שם כימי של חומצה 2,3: חומצה 2-hydroxy-3-naphthoic, שיטת הסינתזה שלה היא: 2-naphthol מגיב עם נתרן הידרוקסיד, מיובש בלחץ מופחת לקבלת נתרן 2-naphtholate, ולאחר מכן מגיב עם CO2 לקבלת 2-נפתלין פנול ומלח נתרן 2,3, הסר 2-נפתול והחמצן לקבלת חומצה 2,3. כיום, שיטות הסינתזה שלה כוללות בעיקר שיטת פאזות מוצקות ושיטת ממס, ושיטת הממס הנוכחית היא מגמת פיתוח מרכזית.
פיגמנטים של אגם עם חומצות 2,3 כמרכיבי צימוד. שיטת הסינתזה של סוג זה של פיגמנטים היא תחילה להפוך רכיבי דיאזוניום למלחי דיאזוניום, להתחבר עם 2,3 חומצות, ולאחר מכן להשתמש במלחי מתכת אלקלי ומתכת אדמה אלקליין כדי לשלב. זה הופך לצבעי אגם בלתי מסיסים. ספקטרום הצבעים העיקרי של פיגמנט אגם חומצה 2.3 הוא אור אדום. כגון: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 וכן הלאה.
חומצות 2,3 נמצאות בשימוש נרחב בסינתזה של צבעי קרח מסדרת נפתול. ב"מדד הצבעים" משנת 1992, יש 28 נפטאות המסונתזות עם 2,3 חומצות.
סדרת Naphthol AS הם פיגמנטים אזו עם רכיבי צימוד. שיטת הסינתזה של סוג זה של פיגמנט היא תחילה להפוך רכיבי דיאזוניום למלחי דיאזוניום ולצמד אותם עם נגזרות מסדרת נפתול AS, כגון על הטבעת הארומטית של רכיב הדיזוניום. מכיל רק אלקיל, הלוגן, ניטרו, אלקוקסי וקבוצות אחרות, ואז לאחר התגובה, סדרת הנפתול AS הנפוצה היא מרכיב הצימוד של פיגמנט אזו, כגון הטבעת הארומטית של רכיב הדיאזו מכילה גם קבוצת חומצה סולפונית , צימוד עם נגזרות מסדרת Naphthol AS, ולאחר מכן שימוש במלחי מתכת אלקלי ומתכת אדמה אלקליין כדי להמיר אותו לצבעי אגם בלתי מסיסים.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd החלה לייצר חומצה 2,3 בשנות ה-80. לאחר שנים של פיתוח, היא הפכה ליצרנית הגדולה ביותר המקומית והבינלאומית של חומצה 2,3.
2. טוביאס חומצה
שם כימי של חומצת טוביאס: חומצה 2-aminonaphthalene-1-sulfonic. שיטת הסינתזה היא כדלקמן: 2-naphthol sulfonation להשגת 2-naphthol-1-sulfonic acid, האמוניציה לקבלת 2-naphthylamine-1-sodium sulfonate ומשקעים חומציים לקבלת חומצה טובית. החומצה הטובית הסולפפנית עוברת סולפפון לקבלת החומצה הטובית המוסולפת (2-naphthylamine-1,5-disulfonic acid).
ניתן להשתמש בחומצה טוביאס ונגזרותיה לייצור צבעים כגון Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, ופיגמנטים כגון אורגני ויולט אדום
3. חומצה J
שם כימי של חומצת J: חומצה 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonic, שיטת הסינתזה שלה היא: חומצה טובית סולפונית בטמפרטורה גבוהה ונמוכה, עוברת הידרוליזה ומומלחת במדיום חומצי לקבלת 2-naphthylamine-5,72 חומצה סולפונית, לאחר מכן ניטרול, היתוך אלקלי, החמצה לקבלת חומצת J. חומצת J מגיבה לקבלת נגזרות חומצת J כגון חומצת N-aryl J, חומצה bis J וחומצה ארגמן.
חומצה J ונגזרותיה יכולות לייצר מגוון של צבעים חומציים או ישירים, צבעים תגובתיים ותגובתיים, כגון: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB וכו'.
4. מלח G
שם כימי של מלח G: מלח 2-naphthol-6,8-disulfonic acid. שיטת הסינתזה שלו היא: סולפפון 2-נפתול והמלחה. ניתן גם להמיס מלח G, להתמזג אלקלי, לנטרל ולהמליח כדי להשיג מלח G Dihydroxy.
ניתן להשתמש במלח G ונגזרותיו לייצור תוצרי ביניים לצביעה חומצית, כגון חומצה כתום G, חומצה ארגמן GR, חומצה ארגמנית חלשה FG וכו'.
5. מלח R
R salt שם כימי: 2-naphthol-3,6-disulfonic acid disodium salt, שיטת הסינתזה שלו היא: 2-naphthol sulfonation, המלחה החוצה. ניתן גם להמיס מלח G, להתמזג אלקלי, לנטרל ולהמלח כדי להשיג מלח דיהידרוקסי R.
ניתן לייצר מלח R ונגזרות: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R וכו'.
חומצה 6,1,2,4
1,2,4 חומצה שם כימי: 1-amino-2-naphthol-4-sulfonic acid, שיטת הסינתזה שלו היא: 2-naphthol מומס בנתרן הידרוקסיד, חנקה עם נתרן ניטריט, ולאחר מכן מעורבב עם עודף נתרן סולפיט תגובה, ולבסוף החמצה ובידוד להשגת המוצר. דיאזוטיזציה של חומצה 1,2,4 לקבלת גוף תחמוצת חומצה 1,2,4.
1,2,4 חומצות ונגזרות יכולות לשמש עבור: חומצה מורדנט שחור T, חומצה mordant black R וכו'.
7. חומצת שברון
השם הכימי של חומצה Chevroic: חומצה 2-naphthol-6-sulfonic, ושיטת הסינתזה שלה היא: 2-naphthol sulfonation והמלחה.
חומצה שברואית יכולה לשמש לייצור צבעי חומצה וצבע מאכל צהוב.
8, חומצת גמא
שם כימי של חומצת גמא: חומצה 2-אמינו-8-נפתול-6-סולפונית, שיטת הסינתזה שלה היא: ניתן להשיג מלח G גם על ידי התכה, המסת אלקלי, נטרול, אמוניציה ומשקעים חומציים.
חומצת גמא יכולה לשמש לייצור LN שחור ישיר, GF שיזוף מהיר ישיר, GF מהיר ישיר וכן הלאה.
9. יישום כחלק צימוד
שיטת הסינתזה של סוג זה של פיגמנט היא תחילה להפוך את רכיב הדיזוניום למלח דיאזוניום ולחבר אותו עם β-נפתול. לדוגמה, הטבעת הארומטית של רכיב הדיאזוניום מכילה רק אלקיל, הלוגן, ניטרו, אלקוקסי וקבוצות אחרות. לאחר התגובה, מתקבל פיגמנט אזו β-naphthol הרגיל. לדוגמא, הטבעת הארומטית של רכיב הדיאזו מכילה גם קבוצת חומצה סולפונית, שמזוהה עם β-naphthol, ולאחר מכן ניתן להשתמש במלחי המתכת האלקלית ומתכת אדמה אלקליין כדי להמיר אותה לצבעי אגם בלתי מסיסים.
פיגמנטים β-naphthol azo הם בעיקר פיגמנטים אדומים וכתומים. כגון CI Pigment Red 1,3,4,6 ו-CI Pigment Orange 2,5. ספקטרום הצבעים העיקרי של פיגמנט אגם β-naphthol הוא אדום בהיר צהוב או אדום כחול, בעיקר כולל CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17 וכו'.
3. יישום בתעשיית הבשמים
לאתרים של 2-naphthol יש ריח של פריחת תפוז ופריחת ארבה, בניחוח רך יותר, וניתן להשתמש בהם כמקבע לסבון, מי טואלט ותמציות אחרות וכמה תבלינים. יתרה מכך, יש להם נקודת רתיחה גבוהה יותר ותנודתיות נמוכה יותר, ולכן אפקט שימור הניחוח טוב יותר.
האתרים של 2-נפתול, לרבות מתיל-אתר, אתיל-אתר, בוטיל-אתר ובנזיל-אתר, יכולים להתקבל על ידי ריאקציה של 2-נפתול וכוהלים מתאימים בפעולת זרזים חומציים, או 2-נפתול ואסטרים סולפטים מתאימים או נגזרים. מתגובה של פחמימנים הלוגנים.
4. יישום ברפואה
ל-2-Naphthol גם מגוון רחב של יישומים בתעשיית התרופות, והוא יכול לשמש כחומר גלם לתרופות או תוצרי ביניים הבאים.
1. נפרוקסן
נפרוקסן היא תרופה להורדת חום, משכך כאבים ואנטי דלקתית.
שיטת הסינתזה של נפרוקסן היא כדלקמן: 2-naphthol עובר מתיל ואצטיל לקבלת 2-methoxy-6-naphthophenone. 2-Methoxy-6-naphthalene ethyl ketone עובר ברומינציה, ketalized, ארגון מחדש, הידרוליזה, וחומצה להשגת naproxen.
2. נפתול קפרילט
Naphthol octanoate יכול לשמש כמגיב לזיהוי מהיר של סלמונלה. שיטת הסינתזה של נפתול אוקטנואט מתקבלת על ידי ריאקציה של אוקטנויל כלוריד ו-2-נפטול.
3. חומצה פמואית
חומצה פמואית היא מעין תוצר ביניים פרמצבטי, המשמש להכנה כגון פמואט טריפטורילין, פמואט פיראנטל, פמואט אוקטוטל וכן הלאה.
שיטת הסינתזה של חומצה פמואית היא כדלקמן: 2-naphthol מכין חומצה 2,3, חומצה 2,3 ופורמלדהיד מגיבים תחת קטליזה של חומצה לעיבוי חומצה פמואית לקבלת חומצה פמואית.
חמש, יישומים חקלאיים
2-Naphthol יכול לשמש גם בחקלאות לייצור קוטל עשבים נפרולאמין, מווסת גידול צמחים 2-naphthoxyacetic acid וכן הלאה.
1. נפרוטמין
שם כימי Naprolamine: 2-(2-naphthyloxy) propionyl propylamine, שהוא קוטל העשבים מסוג הורמון צמחי המכיל נפתילוקס הראשון שפותח. יש לו את היתרונות הבאים: אפקט ניכוש טוב, ספקטרום הרג עשבים רחב, בטיחות לבני אדם, לבעלי חיים ולבעלי חיים ימיים ותקופת תוקף ארוכה. נכון לעכשיו, נעשה בו שימוש נרחב ביפן, דרום קוריאה, טייוואן, דרום מזרח אסיה ומדינות ואזורים אחרים.
שיטת הסינתזה של נפתילמין היא: α-chloropropionyl chloride מגיב עם אנילין ליצירת α-chloropropionylanilide, אשר מתקבל לאחר מכן על ידי עיבוי עם 2-naphthol.
2. חומצה 2-נפתוקסיצית
חומצה 2-Naphthoxyacetic היא סוג חדש של מווסת צמיחת צמחים, שתפקידו למנוע נפילת פרחים ופירות, הגדלת יבול, שיפור איכות ובגרות מוקדמת. הוא משמש בעיקר כדי לווסת את הצמיחה של אננס, תפוח, עגבנייה וצמחים אחרים ולהגדיל את קצב היבול.
שיטת הסינתזה של חומצה 2-naphthoxyacetic היא: חומצה אצטית הלוגנטית ו-2-naphthol מתעבים בתנאים אלקליים, ולאחר מכן מתקבלים על ידי החמצה.
6. יישום בתעשיית החומרים הפולימריים
חומצה 1, 2, 6
שם כימי של חומצה 2,6: חומצה 2-hydroxy-6-naphthoic, שיטת הסינתזה שלה היא: 2-naphthol מגיב עם אשלגן הידרוקסיד, מיובש בלחץ מופחת לקבלת אשלגן 2-naphthol, ולאחר מכן מגיב עם CO2 לקבלת 2-נפתלין פנול ומלח אשלגן 2,6 חומצה, הסר 2-נפתול והחמצן לקבלת חומצה 2,6. כיום, שיטות הסינתזה שלה כוללות בעיקר שיטת פאזות מוצקות ושיטת ממס, ושיטת הממס הנוכחית היא מגמת פיתוח מרכזית.
חומצה 2,6 היא תוצר ביניים אורגני חשוב לפלסטיקה הנדסית, פיגמנטים אורגניים, חומרים גבישים נוזליים ורפואה, במיוחד כמונומר לחומרים סינתטיים עמידים לטמפרטורה. פולימרים עמידים לטמפרטורה גבוהה המיוצרים עם חומצה 2,6 כחומרי גלם נמצאים בשימוש נרחב בתעשיית החומרים הגבישים הנוזליים.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd פיתחה חומצה 2,6 בדרגת פולימר המבוססת על הטכנולוגיה של חומצה 2,3, והתפוקה שלה התרחבה בהדרגה. נכון להיום, חומצה 2,6 הפכה לאחד המוצרים העיקריים של החברה.
2. 2-נפתילתיול
ניתן להשתמש ב-2-Naphthylthiol כחומר פלסטי בעת עיסת גומי בטחנה פתוחה, מה שיכול לשפר את השפעת הלעיסה, לקצר את זמן הלעיסה, לחסוך בחשמל, להפחית את ההתאוששות האלסטית ולהפחית את כיווץ הגומי. זה יכול לשמש גם כמפעיל התחדשות מצטלבים ונוגד חמצון.
שיטת הסינתזה של 2-naphthylthiol היא כדלקמן: 2-naphthol מגיב עם dimethylaminothioformyl chloride, ואז מחומם ומתקבל על ידי הידרוליזה חומצית.
3. נוגד חמצון גומי
3.1 חומר אנטי אייג'ינג D
חומר אנטי אייג'ינג D, הידוע גם כסוכן אנטי אייג'ינג D, שם כימי: N-phenyl-2-naphthylamine. נוגד חמצון לשימוש כללי לגומי טבעי וגומי סינטטי, המשמש לייצור מוצרים תעשייתיים כגון צמיגים, סרטים ונעלי גומי.
שיטת הסינתזה של נוגד חמצון D היא: אמונוליזה בלחץ 2-naphthol לקבלת 2-naphthylamine, אשר מתקבל לאחר מכן על ידי עיבוי עם בנזן הלוגני.
3.2. סוכן אנטי אייג'ינג DNP
חומר אנטי-אייג'ינג DNP, שם כימי: N,N-(β-naphthyl) p-phenylenediamine, הוא חומר אנטי-אייג'ינג מסיים סוג של הפסקת שרשרת וחומר קומפלקס מתכות. הוא משמש בעיקר כחומר אנטי-אייג'ינג עבור חוטי צמיגי ניילון וניילון, גומיות בידוד תיל וכבלים הנוגעות בליבות נחושת ומוצרי גומי אחרים.
שיטת הסינתזה של חומר אנטי אייג'ינג DNP היא: p-phenylenediamine ו-2-naphthol טבלת חימום וכיווץ
4. שרף פנולי ואפוקסי
שרף פנולי ואפוקסי הם חומרים הנדסיים נפוצים בתעשייה. מחקרים הראו שלשרפים פנולים ואפוקסיים המתקבלים על ידי החלפה או החלפה חלקית של פנול ב-2-נפטול יש עמידות גבוהה יותר בחום ועמידות למים.
זמן פרסום: מרץ-08-2021