חֲדָשׁוֹת

2-נפתול, הידוע גם בשם β-נפתול, אצטונפתול או 2-הידרוקסינפתלין, הוא פתיתים לבנים מבריקים או אבקה לבנה. הצפיפות היא 1.28 גרם/סמ"ק. נקודת ההיתוך היא 123 ~ 124 ℃, נקודת הרתיחה היא 285 ~ 286 ℃, ונקודת ההבזק היא 161 ℃. הוא דליק, והצבע יהפוך כהה יותר לאחר אחסון לטווח ארוך. סובלימציה בחימום, ריח חריף. לא מסיס במים, מסיס בממסים אורגניים ותמיסות אלקליות.

2. יישום בתעשיית הצבעים והפיגמנטים
צבעי מאכל וחומרי ביניים של פיגמנטים הם אזור הצריכה הגדול ביותר של 2-נפתול במדינתי. הסיבה החשובה לכך היא שייצור חומרי ביניים של צבעי מאכל הועבר לכל העולם, כגון חומצה 2,3, חומצה J, חומצת גמא, חומצה R, כרומופנול AS. אלו הם מוצרי היצוא הביניים החשובים של מדינתי, ונפח היצוא מהווה יותר ממחצית מכלל התפוקה המקומית. בנוסף לסינתזה של צבעים וחומרי ביניים של פיגמנטים, ניתן להשתמש ב-2-נפתול גם כחלק אזו המגיב עם תרכובות דיאזוניום להכנת צבעים.

1, 2, 3 חומצה
שם כימי של חומצה 2,3: חומצה 2-הידרוקסי-3-נפתואית, שיטת הסינתזה שלה היא: 2-נפתול מגיב עם נתרן הידרוקסידי, מיובש תחת לחץ מופחת לקבלת נתרן 2-נפתולאט, ולאחר מכן מגיב עם CO2 לקבלת 2-נפתלין פנול ומלח נתרן 2,3, מסיר 2-נפתול ומחמצן לקבלת חומצה 2,3. כיום, שיטות הסינתזה שלה כוללות בעיקר שיטת פאזה מוצקה ושיטת ממס, ושיטת הממס הנוכחית היא מגמת פיתוח מרכזית.
פיגמנטים של אגם עם חומצות 2,3 כרכיבי צימוד. שיטת הסינתזה של פיגמנטים מסוג זה היא תחילה להפוך את רכיבי הדיאזוניום למלחי דיאזוניום, לצמד אותם עם חומצות 2,3, ולאחר מכן להשתמש במלחי מתכות אלקליות ומתכות אדמה אלקליות כדי לחבר אותם. הם מומרים לצבעי אגם בלתי מסיסים. ספקטרום הצבעים העיקרי של פיגמנט אגם חומצי 2,3 הוא אור אדום. כגון: פיגמנט אדום CI 57:1, פיגמנט אדום CI 48:1 וכן הלאה.
חומצות 2,3 נמצאות בשימוש נרחב בסינתזה של צבעי קרח מסדרת נפתול. ב"מדד הצבעים" משנת 1992, ישנם 28 נפתות שסונתזו עם חומצות 2,3.
סדרת נפתול AS היא פיגמנט אזו עם רכיבי צימוד. שיטת הסינתזה של פיגמנט מסוג זה היא תחילה ליצור מרכיבי דיאזוניום למלחי דיאזוניום ולצימודם עם נגזרות מסדרת נפתול AS, כגון על הטבעת הארומטית של רכיב הדיאזוניום. מכיל רק אלקיל, הלוגן, ניטרו, אלקוקסי וקבוצות אחרות, ולאחר מכן לאחר התגובה, סדרת נפתול AS הנפוצה היא רכיב הצימוד של פיגמנט אזו, כגון הטבעת הארומטית של רכיב הדיאזו המכילה גם קבוצת חומצה סולפונית, צימוד עם נגזרות מסדרת נפתול AS, ולאחר מכן שימוש במלחי מתכות אלקליות ומתכות אדמה אלקליות כדי להמיר אותן לצבעי אגם בלתי מסיסים.
חברת Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. החלה לייצר חומצה 2,3 בשנות ה-80. לאחר שנים של פיתוח, היא הפכה ליצרנית הגדולה ביותר של חומצה 2,3 בעלת שם מקומי ובינלאומי.

2. חומצת טוביאס
שם כימי של חומצת טוביאס: 2-אמינונפתלין-1-סולפונית. שיטת הסינתזה היא כדלקמן: סולפונציה של 2-נפתול לקבלת חומצה 2-נפתול-1-סולפונית, אמוניציה לקבלת 2-נפתילאמין-1-נתרן סולפונט, ושקיעה חומצית לקבלת חומצה טובית. חומצה טובית סולפונטית עוברת סולפונציה לקבלת חומצה טובית סולפונטית (2-נפתילאמין-1,5-דיסולפונית).
ניתן להשתמש בחומצת טוביאס ובנגזרותיה לייצור צבעים כגון כרומול AS-SW, אדום ריאקטיבי K1613, ליתול סקרלט, אדום ריאקטיבי בריליאנט K10B, אדום ריאקטיבי בריליאנט K10B, אדום ריאקטיבי בריליאנט KE-7B, ופיגמנטים כגון אדום סגול אורגני.

3. חומצה J
שם כימי של חומצה J: חומצה 2-אמינו-5-נפתול-7-סולפונית, שיטת הסינתזה שלה היא: חומצה טובית עוברת סולפונציה בטמפרטורה גבוהה ונמוכה, הידרוליזה והמלחה במדיום חומצי לקבלת חומצה 2-נפתילאמין-5,72 סולפונית, לאחר מכן ניטרול, איחוי בסיסי, החמצה לקבלת חומצה J. חומצה J מגיבה לקבלת נגזרות של חומצה J כגון חומצה N-אריל J, חומצה ביס J וחומצה ארגמנית.
חומצה J ונגזרותיה יכולות לייצר מגוון צבעים חומציים או ישירים, צבעים ריאקטיביים וצבעים ריאקטיביים, כגון: חומצה סגולה 2R, חומצה חלשה סגולה PL, ורוד ישיר, ורוד ישיר סגולה NGB וכו'.

4. מלח G
שם כימי של מלח G: מלח די-אשלגן 2-נפתול-6,8-חומצה דיסולפונית. שיטת הסינתזה שלו היא: סולפונציה והמלחה של 2-נפתול. ניתן גם להמיס, להתיך אלקלי, לנטרל ולהמלח את מלח G כדי לקבל מלח די-הידרוקסי G.
ניתן להשתמש במלח G ונגזרותיו לייצור חומרי ביניים של צבע חומצי, כגון G כתום חומצי, GR ארגמן חומצי, FG ארגמן חומצי חלש וכו'.

5. מלח R
שם כימי של מלח R: מלח דיסודיום 2-נפתול-3,6-חומצה דיסולפונית, שיטת הסינתזה שלו היא: סולפונציה של 2-נפתול, המלחה. ניתן גם להמיס מלח G, להתיך אותו אלקלית, לנטרל אותו ולהמלח אותו כדי לקבל מלח R דיהידרוקסי.
ניתן לייצר מלח R ונגזרותיו: כחול מהיר אור ישיר 2RLL, אדום ריאקטיבי KN-5B, אדום סגול ריאקטיבי KN-2R וכו'.

חומצה 6, 1,2,4
שם כימי של חומצה 1,2,4: 1-אמינו-2-נפתול-4-חומצה סולפונית, שיטת הסינתזה שלה היא: 2-נפתול מומס בנתרן הידרוקסידי, עובר ניטרוזציה עם נתרן ניטריט, ולאחר מכן מעורבב עם עודף נתרן סולפיט בתגובה, ולבסוף מחמצן ומבודד כדי לקבל את התוצר. דיאזוטיזציה של חומצה 1,2,4 כדי לקבל גוף תחמוצת חומצה 1,2,4.
ניתן להשתמש בחומצות 1,2,4 ונגזרותיהן עבור: חומצה מורדנטה שחורה T, חומצה מורדנטה שחורה R וכו'.

7. חומצה שברון
השם הכימי של חומצה שברואית: חומצה 2-נפתול-6-סולפונית, ושיטת הסינתזה שלה היא: סולפונציה והמלחה של 2-נפתול.
ניתן להשתמש בחומצה שברואית לייצור צבעי חומצה וצבע מאכל צהוב שקיעה.

8, חומצת גמא
שם כימי של חומצת גמא: חומצה 2-אמינו-8-נפתול-6-סולפונית, שיטת הסינתזה שלה היא: ניתן להשיג מלח גמא גם על ידי התכה, התכה אלקלית, ניטרול, אמוניציה ושקיעה חומצית.
ניתן להשתמש בחומצת גמא לייצור LN שחור ישיר, GF שיזוף מהיר ישיר, GF אפר מהיר ישיר וכן הלאה.

9. יישום כחלק צימוד
שיטת הסינתזה של פיגמנט מסוג זה היא תחילה להפוך את רכיב הדיאזוניום למלח דיאזוניום ולצרפו עם β-נפתול. לדוגמה, הטבעת הארומטית של רכיב הדיאזוניום מכילה רק קבוצות אלקיל, הלוגן, ניטרו, אלקוקסי וקבוצות אחרות. לאחר התגובה, מתקבל פיגמנט אזו β-נפתול רגיל. לדוגמה, הטבעת הארומטית של רכיב הדיאזו מכילה גם קבוצת חומצה סולפונית, המצומדת עם β-נפתול, ולאחר מכן ניתן להשתמש במלחי מתכות אלקליות ומתכות אדמה אלקליות כדי להמיר אותן לצבעי אגם בלתי מסיסים.
פיגמנטים אזו β-נפתול הם בעיקר פיגמנטים אדומים וכתומים. כגון CI פיגמנט אדום 1,3,4,6 ו-CI פיגמנט כתום 2,5. ספקטרום הצבעים העיקרי של פיגמנט אגם β-נפתול הוא צהוב אדום בהיר או כחול אדום, הכולל בעיקר CI פיגמנט אדום 49, CI פיגמנט כתום 17 וכו'.

3. יישום בתעשיית הבשמים
לאתרים של 2-נפתול יש ניחוח של פריחת תפוז ופריחת ארבה, עם ניחוח עדין יותר, וניתן להשתמש בהם כמקבע לסבון, מי טואלט ותמציות אחרות ותבלינים מסוימים. יתר על כן, יש להם נקודת רתיחה גבוהה יותר ותנודתיות נמוכה יותר, כך שאפקט שימור הניחוח טוב יותר.
אתרים של 2-נפתול, כולל מתיל אתר, אתיל אתר, בוטיל אתר ובנזיל אתר, ניתנים להשגה על ידי תגובה של 2-נפתול ואלכוהולים תואמים תחת פעולת זרזים חומציים, או 2-נפתול ואסטרים סולפטיים תואמים או נגזרים מתגובת פחמימנים הלוגניים.

4. יישום ברפואה
ל-2-נפתול יש גם מגוון רחב של יישומים בתעשיית התרופות, והוא יכול לשמש כחומר גלם לתרופות או לחומרי ביניים הבאים.
1. נפרוקסן
נפרוקסן היא תרופה מורידה חום, משככת כאבים ואנטי דלקתית.
שיטת הסינתזה של נפרוקסן היא כדלקמן: 2-נפתול עובר מתילציה ואצטילציה לקבלת 2-מתוקסי-6-נפתופנון. 2-מתוקסי-6-נפתלין אתיל קטון עובר ברום, קטליזציה, סידור מחדש, הידרוליזה וחומצה לקבלת נפרוקסן.

2. נפתול קפרילט
ניתן להשתמש בנפתול אוקטנואט כריאגנטי לגילוי מהיר של סלמונלה. שיטת הסינתזה של נפתול אוקטנואט מתקבלת על ידי תגובה של אוקטנואיל כלוריד ו-2-נפתול.

3. חומצה פמואית
חומצה פמואית היא סוג של חומר ביניים תרופתי, המשמש להכנת כגון טריפטורלין פמואט, פירנטל פמואט, אוקטוטל פמואט וכן הלאה.
שיטת הסינתזה של חומצה פמואית היא כדלקמן: 2-נפתול מכין חומצה 2,3, חומצה 2,3 ופורמלדהיד מגיבים תחת קטליזה של חומצה כדי לעבות חומצה פמואית לקבלת חומצה פמואית.
חמש, יישומים חקלאיים
ניתן להשתמש ב-2-נפתול גם בחקלאות לייצור קוטל עשבים נפרואמין, מווסת צמיחת צמחים 2-נפתוקסיאצטית חומצה וכן הלאה.

1. נפרוטמין
שם כימי של נפרולאמין: 2-(2-נפטילאוקסי) פרופיוניל פרופילאמין, שהוא קוטל העשבים הראשון מסוג הורמון צמחי המכיל נפתילאוקסי שפותח. יש לו את היתרונות הבאים: אפקט הדברה טוב, ספקטרום רחב של עשבים שוטים, בטיחות לבני אדם, בעלי חיים ובעלי חיים ימיים, ותקופת תוקף ארוכה. נכון לעכשיו, הוא נמצא בשימוש נרחב ביפן, דרום קוריאה, טייוואן, דרום מזרח אסיה ומדינות ואזורים אחרים.
שיטת הסינתזה של נפתילאמין היא: α-כלורופרופיוניל כלוריד מגיב עם אנילין ליצירת α-כלורופרופיונילניליד, אשר מתקבל לאחר מכן על ידי עיבוי עם 2-נפתול.

2. חומצה 2-נפתוקסיאצטית
חומצה 2-נפתוקסיאצטית היא סוג חדש של מווסת צמיחת צמחים, אשר תפקידו למנוע נשירת פרחים ופירות, להגדיל את התשואה, לשפר את האיכות ולהבשלה מוקדמת. היא משמשת בעיקר לוויסות צמיחת אננס, תפוח, עגבניות וצמחים אחרים ולהגדלת קצב התשואה.
שיטת הסינתזה של חומצה 2-נפתוקסיאצטית היא: חומצה אצטית הלוגנית ו-2-נפתול מעבים בתנאים בסיסיים, ולאחר מכן מתקבלים באמצעות החמצה.

6. יישום בתעשיית חומרי הפולימר

חומצה 1, 2, 6

שם כימי של חומצה 2,6: חומצה 2-הידרוקסי-6-נפתואית, שיטת הסינתזה שלה היא: 2-נפתול מגיב עם אשלגן הידרוקסידי, מיובש תחת לחץ מופחת לקבלת אשלגן 2-נפתול, ולאחר מכן מגיב עם CO2 לקבלת 2-נפתלין פנול ומלח אשלגן חומצה 2,6, מסיר 2-נפתול ומחמצן לקבלת חומצה 2,6. כיום, שיטות הסינתזה שלה כוללות בעיקר שיטת פאזה מוצקה ושיטת ממס, ושיטת הממס הנוכחית היא מגמת פיתוח מרכזית.
חומצה 2,6 היא חומר ביניים אורגני חשוב עבור פלסטיקה הנדסית, פיגמנטים אורגניים, חומרי גביש נוזלי ותרופות, במיוחד כמונומר עבור חומרים סינתטיים עמידים בטמפרטורה. פולימרים עמידים בטמפרטורה גבוהה המיוצרים עם חומצה 2,6 כחומרי גלם נמצאים בשימוש נרחב בתעשיית חומרי הגביש הנוזלי.
חברת Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. פיתחה חומצה 2,6 בדרגת פולימר המבוססת על טכנולוגיית חומצה 2,3, ותפוקתה התרחבה בהדרגה. כיום, חומצה 2,6 הפכה לאחד המוצרים העיקריים של החברה.

2. 2-נפתילתיול

ניתן להשתמש ב-2-נפתילתיול כפלסטייזר בעת לעיסת גומי במפעל פתוח, מה שיכול לשפר את אפקט הלעיסה, לקצר את זמן הלעיסה, לחסוך בחשמל, להפחית את התאוששות האלסטיות ולהפחית את הצטמקות הגומי. ניתן להשתמש בו גם כמפעיל התחדשות מצטלבת ונוגד חמצון.
שיטת הסינתזה של 2-נפתילתיול היא כדלקמן: 2-נפתול מגיב עם דימתילאמינותיופורמיל כלוריד, לאחר מכן מחומם ומתקבל באמצעות הידרוליזה חומצית.

3. נוגד חמצון גומי

3.1 חומר אנטי אייג'ינג D
חומר אנטי אייג'ינג D, הידוע גם כחומר אנטי אייג'ינג D, שם כימי: N-פניל-2-נפתילאמין. נוגד חמצון לשימוש כללי עבור גומי טבעי וגומי סינתטי, המשמש לייצור מוצרים תעשייתיים כגון צמיגים, סרטים ונעלי גומי.
שיטת הסינתזה של נוגד החמצון D היא: אמוניזה בלחץ של 2-נפתול לקבלת 2-נפתילאמין, אשר מתקבל לאחר מכן על ידי עיבוי עם בנזן הלוגני.

3.2. חומר אנטי אייג'ינג DNP
חומר אנטי אייג'ינג DNP, שם כימי: N,N-(β-naphthyl) p-phenylenediamine, הוא חומר אנטי אייג'ינג מסוג סיום שרשרת וחומר קומפלקס מתכתי. הוא משמש בעיקר כחומר אנטי אייג'ינג עבור ניילון וחוטי צמיגים מניילון, גומי בידוד חוטים וכבלים הנמצאים במגע עם ליבות נחושת ומוצרי גומי אחרים.
שיטת הסינתזה של חומר האנטי-אייג'ינג DNP היא: שולחן חימום והתכווצות של p-פנילנדיאמין ו-2-נפתול

4. שרף פנולי ואפוקסי
שרפי פנולים ואפוקסי הם חומרי הנדסה נפוצים בתעשייה. מחקרים הראו כי שרפי פנולים ואפוקסי המתקבלים על ידי החלפה או החלפה חלקית של פנול ב-2-נפתול הם בעלי עמידות גבוהה יותר לחום ולמים.


זמן פרסום: 8 במרץ 2021