מילים נרדפות:בנזן,2,4-דיכלורו-1-מתיל-;טולואן, 2,4-דיכלורו-;2,4-דיכלורו-1-מתיל-בנזן;2,4-DCT;2,4-DICHLOROTOLUENE;2,4- DICHLOROMETHYLBENZENE;1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE;2,4-דיכלורו-1-מתיל-בנזן

מספר CAS: 95-73-8
נוסחה מולקולרית: C7H6Cl2
משקל מולקולרי: 161.03
מספר EINECS: 202-445-8

קטגוריות קשורות:מוצרים בתקן חקלאי וסביבתי; קוטלי פטריות טריאזול; תוצרי ביניים קוטלי פטריות; חומרי ביניים להדברה; חומרי גלם אורגניים; אמצעי ביניים; תוצרי ביניים אורגניים; אורגניות; אריל; C7; פחמימנים הלוגנים; ארומטיקה; אבני בניין; Chemicalbook סינתזה כימית; פחמימנים מופעלים; אבני בניין אורגניים; מוצרים סטנדרטיים אנליטיים; אבני בניין אורגניות; חומרי ביניים חומרי הדברה; פחמימנים הלוגנים; חומרי גלם כימיים אורגניים.

שימוש ושיטת סינתזה ב-2,4-Dichlorotoluene
תכונות כימיות: נוזל חסר צבע ושקוף.
לְהִשְׁתַמֵשׁ:
1) משמש כתוצרי ביניים של חומרי הדברה, צבעים ותרופות, המשמשים לייצור 2,4-דיכלורובנזלדהיד, תרופות כגון אדיפין, בופרופן וכו'.
2) 2,4-דיכלורוטולואן הוא תוצר ביניים של קוטלי החיידקים דיניקונאזול ובנזילכלורוטריאזול, ו-Chemicalbook הוא גם חומר הגלם להכנת 2,4-דיכלורו-בנזלדהיד.
3) חומרי גלם סינתטיים אורגניים, המשמשים בתעשיית התרופות לייצור תרופות נגד מלריה, אדפין וסינתזה של חומצה גחונית. משמש בתוצרי ביניים של חומרי הדברה לייצור 2,4-דיכלורובנזיל כלוריד, 2,4-דיכלורובנזואיל כלוריד וחומצה 2,4-דיכלורובנזואית.

קיימות שתי שיטות סינתטיות לשיטות ייצור.
1. שיטת 1.2,4-דיכלורוטולואן משתמשת ב-2,4-דימינוטולואן כחומר גלם, ומתקבלת על ידי דיאזוטיזציה והכלרה. הכניסו חומצה הידרוכלורית ומים לסיר התגובה, חממו ל-50℃, המיסו 2,4-דיאמינוטולואן תוך כדי ערבוב, ואז הכניסו חומצה הידרוכלורית וכופרו כלוריד לסיר, הוסיפו תמיסת נתרן ניטריט 1% באופן שווה לתוך Chemicalbook, הטמפרטורה נשמרת על בערך 60 ℃, עמידה במקום לשכבות, התוצר הגולמי התחתון נשטף במים עד שהוא ניטרלי, אלקלי מתווסף לאלקאלי, ולאחר מכן שוטף במים כדי להסיר את האלקלי, ה-2,4-דיכלורוטולואן הגולמי מופרד, וה המוצר המוגמר מזוקק בקיטור. . שיטת 2.3-כלורו-4-טולואידין מתקבלת על ידי תגובת דיאזוטיזציה עם נתרן ניטריט, ותגובת Sandmeyer עם כלוריד נחושת.

2.שיטת הייצור ושיטות ההכנה שלה הן כדלקמן. בשיטת parachlorotoluene, p-chlorotoluene וזרז ZrCl4 מוכנסים לתוך הכור, וגז כלור מאוורר לביצוע תגובת הכלור. כמות גז הכלור נשלטת עד סוף התגובה והתגובה מופסקת. המגיב המתקבל מכיל 85.1% של 2,4-דיכלורוטולואן. אם FeCl3 משמש כזרז לביצוע תגובת הכלור בטמפרטורה של 10-15 מעלות עד שהצפיפות היחסית של התמיסה היא 1.025, המוצר מכיל 2,4-דיכלורוטולואן ו-3,4-דיכלורוטולואן, ויחס המסה של השניים רכיבים הוא 100:30. לאחר השלמת הכלרה, שטפו במים לנייטרליות וטפלו בתמיסת 10% NaOH בטמפרטורה של 100 ~ 110℃ כדי להסיר זיהומים אחרים. הכלוריד המטופל מתוקן ומופרד במגדל תיקון בעל יעילות גבוהה (2,4-dichloro Toluene bp200°C, 3,4-dichlorotoluene bp207°C). התשואות של 2,4-דיכלורוטולואן ו-3,4-דיכלורוטולואן היו 64.4% ו-19.8%, בהתאמה. שיטת אורתו-כלורוטולואן או-כלורוטולואן משתמשת בסולפוריל כלוריד כחומר הכלרה לביצוע תגובת הכלרה ב-142 ~ 196℃. המוצרים הם 2,4-דיכלורוטולואן ו-2,3-דיכלורוטולואן, וללא תגובה. הרכב חומרי הגלם הוא 55%, 6% ו-39%, בהתאמה. לאחר זיקוק (2,4-dichlorotoluene bp 200°C, 2,3-dichlorotoluene bp 207-208°C, o-chlorotoluene bp 157-159°C), 2,4-dichlorotoluene הופרד. שיטת אורטו-ניטרוטולואן אורטו-ניטרוטולואן עובר כלור בנוכחות זרז FeCl3 בטמפרטורה של 35 ~ 40℃. כאשר הצפיפות היחסית של המגיב מגיעה ל-1.320 (15℃), שטפו את החומר לנייטרלי, והמגיב מכיל 15% מחומר הגלם, 2-כלורו-6-ניטרוטולואן 49%, 4-כלורו-2-ניטרוטולואן 21% , ו-15% פוליכלוריד, לאחר תיקון וטיפולי התגבשות, הספר הכימי ל-2-כלורו-6-ניטרוטולואן התשואות של 4-כלורו-2-ניטרוטולואן ו-4-כלורו-2-ניטרוטולואן הן 50% ו-30% בהתאמה. 4-כלורו-2-ניטרוטולואן מתקבל על ידי תגובת הפחתת הידרוגנציה וזיקוק בקיטור לקבלת 4-כלורו-2-אמינו. טולואן, דיאזוטיזציה והוספת CH2Cl2 לתגובת Sandmeyer לקבלת 2,4-דיכלורוטולואן. השיטה משמשת לייצור 4-כלורו-2-ניטרוטולואן שהוא תוצר לוואי של 2-כלורו-6-ניטרוטולואן (המשמש כתוצר ביניים של קוטל העשבים quinclorac). שיטת 2,4-Diaminotoluene 2,4-Diaminotoluene עוברת תגובת דיאזוטיזציה בנוכחות NaNO2 וחומצה הידרוכלורית, ולאחר מכן מבצעת תגובת Sandmeyer בנוכחות Cu2Cl2 לקבלת 2,4-דיכלורוטולואן. שיטת 3-כלורו-4-מתיל-אנילין 3-כלורו-4-מתיל-אנילין וחומצה הידרוכלורית מתווספים לקומקום התגובה, תמיסת NaNO2 מימית מתווספת טיפה בטמפרטורה של 3-5℃, וההוספה מסתיימת תוך 2-3 שעות לדיאזוטציה. בתגובה, הנוזל הדיאזוטי מתווסף בצורה טיפה לתמיסת חומצה הידרוכלורית המכילה Cu2Cl2 ב-2-5 מעלות צלזיוס כדי לבצע תגובת Sandmeyer לקבלת 2,4-דיכלורוטולואן. בין השיטות הנ"ל, הכלוריד המיוצר באמצעות p-chlorotoluene ו- o-chlorotoluene כחומרי גלם מכיל זיהומים רבים ובעל נקודות רתיחה דומות. יש צורך להשתמש במגדלי תיקון בעלי יעילות גבוהה כדי לפרקציה לקבלת יותר מ-98% מ-2,4-דיכלורוטולואן. שתי שיטות אלו קשות לתפעול, ועלות ההשקעה בציוד גבוהה. שיטת 2,4-דימינוטולואן אינה מתאימה לתיעוש, ולשיטת o-nitrotoluene ושיטת 3-chloro-4-methylaniline להכנת 2,4-dichlorotoluene יש את אותם עקרונות בסיסיים, ושניהם דורשים דיאזוטיזציה וסנדמייר בתגובה , יש מחסור של יותר שפכים. שיטת o-nitrotoluene משמשת לייצור שותף של 2-chloro-6-nitrotoluene, שמצטמצם עוד יותר לקבלת 2-chloro-6-aminotoluene, המהווה תוצר ביניים חשוב לייצור קוטל העשבים quinclorac.