מילים נרדפות: בנזן, 2,4-דיכלורו-1-מתיל-; טולואן, 2,4-דיכלורו-; 2,4-דיכלורו-1-מתילבנזן; 2,4-DCT; 2,4-דיכלורוטולואן; 2,4-דיכלורומתילבנזן; 1,3-דיכלורו-4-מתילבנזן; 2,4-דיכלורו-1-מתיל-בנזן

מספר CAS: 95-73-8
נוסחה מולקולרית: C7H6Cl2
משקל מולקולרי: 161.03
מספר EINECS: 202-445-8

קטגוריות קשורות:מוצרים סטנדרטיים חקלאיים וסביבתיים; קוטלי פטריות טריאזול; חומרי ביניים נגד פטריות; חומרי ביניים להדברת חומרי גלם; חומרי גלם אורגניים; חומרי ביניים; חומרי ביניים אורגניים; חומרים אורגניים; אריל; C7; פחמימנים הלוגניים; חומרים ארומטיים; אבני בניין; סינתזה כימית של כימיקלים; פחמימנים מוקשים; אבני בניין אורגניות; מוצרים סטנדרטיים אנליטיים; אבני בניין אורגניות; חומרי ביניים להדברת חומרים; פחמימנים הלוגניים; חומרי גלם כימיים אורגניים.

שימוש ושיטת סינתזה של 2,4-דיכלורוטולואן
תכונות כימיות: נוזל חסר צבע ושקוף.
לְהִשְׁתַמֵשׁ:
1) משמש כחומר ביניים של חומרי הדברה, צבעים ותרופות, המשמש לייצור 2,4-דיכלורובנזאלדהיד, תרופות כגון אדיפין, בופרופן וכו'.
2) 2,4-דיכלורוטולואן הוא תוצר ביניים של הקוטלי החיידקים דיניקונזול ובנזילכלורוטריאזול, ו-Chemicalbook הוא גם חומר הגלם להכנת 2,4-דיכלורובנזאלדהיד.
3) חומרי גלם סינתטיים אורגניים, המשמשים בתעשיית התרופות לייצור תרופות נגד מלריה, אדפין, ולסינתזה של חומצה בטנית. משמשים בחומרי ביניים לחומרי הדברה לייצור 2,4-דיכלורובנזיל כלוריד, 2,4-דיכלורובנזויל כלוריד וחומצה 2,4-דיכלורובנזואית.

ישנן שתי שיטות סינתטיות לשיטות ייצור.
1. שיטת 1.2,4-דיכלורוטולואן משתמשת ב-2,4-דיאמינוטולואן כחומר גלם, ומתקבלת על ידי דיאזוטיזציה וכלורינציה. מוסיפים חומצה הידרוכלורית ומים לסיר התגובה, מחממים ל-50 מעלות צלזיוס, ממיסים 2,4-דיאמינוטולואן תוך ערבוב, לאחר מכן מוסיפים חומצה הידרוכלורית וכלוריד נחושת לסיר, מוסיפים תמיסת נתרן ניטריט 1% באופן שווה לתוך Chemicalbook. הטמפרטורה נשמרת על כ-60 מעלות צלזיוס, ממתינים לשכבות, שוטפים את התוצר הגולמי התחתון במים עד שהוא ניטרלי, מוסיפים בסיס לאלקלי, ולאחר מכן שוטפים במים כדי להסיר את הבסיס, מפרקים את 2,4-דיכלורוטולואן הגולמי, והמוצר המוגמר מזוקק בקיטור. שיטת 2.3-כלורו-4-טולואידין מתקבלת על ידי תגובת דיאזוטיזציה עם נתרן ניטריט, ותגובת סנדמאייר עם נחושת כלוריד.

2.שיטת הייצור ושיטות ההכנה שלה הן כדלקמן. בשיטת הפרכלורוטולואן, p-כלורוטולואן וזרז ZrCl4 מוכנסים לכור, וגז כלור נשלט לביצוע תגובת הכלור. כמות גז הכלור נשלטת עד סוף התגובה והתגובה נעצרת. המגיב המתקבל מכיל 85.1% של 2,4-דיכלורוטולואן. אם משתמשים ב-FeCl3 כזרז לביצוע תגובת הכלור בטמפרטורה של 10~15℃ עד שהצפיפות היחסית של התמיסה היא 1.025, התוצר מכיל 2,4-דיכלורוטולואן ו-3,4-דיכלורוטולואן, ויחס המסה של שני הרכיבים הוא 100:30. לאחר השלמת הכלור, יש לשטוף במים עד לנייטרליות, ולטפל בתמיסת NaOH 10% בטמפרטורה של 100~110℃ כדי להסיר זיהומים אחרים. הכלוריד המטופל עובר יישור ומופרד במגדל יישור יעיל במיוחד (2,4-דיכלורו טולואן, מתחם 200°C, 3,4-דיכלורו טולואן, מתחם 207°C). התפוקות של 2,4-דיכלורו טולואן ו-3,4-דיכלורו טולואן היו 64.4% ו-19.8%, בהתאמה. o-כלורו טולואן בשיטת האורתו-כלורו טולואן משתמש בסולפוריל כלוריד כחומר כלור לביצוע תגובת כלור בטמפרטורה של 142~196°C. התוצרים הם 2,4-דיכלורו טולואן ו-2,3-דיכלורו טולואן, ולא מגיבים. הרכב חומרי הגלם הוא 55%, 6% ו-39%, בהתאמה. לאחר זיקוק (2,4-דיכלורוטולואן, נקודת חימום 200°C, 2,3-דיכלורוטולואן, נקודת חימום 207-208°C, o-כלורוטולואן, נקודת חימום 157-159°C), הופרד 2,4-דיכלורוטולואן. שיטת אורתו-ניטרוטולואן. אורתו-ניטרוטולואן עובר כלור בנוכחות זרז FeCl3 בטמפרטורה של 35~40°C. כאשר הצפיפות היחסית של המגיב מגיעה ל-1.320 (15 מעלות צלזיוס), יש לשטוף את החומר למצב ניטרלי, והמגיב מכיל 15% מחומר הגלם, 2-כלורו-6-ניטרוטולואן 49%, 4-כלורו-2-ניטרוטולואן 21%, ו-15% פוליכלוריד, לאחר טיפול יישור והתגבשות, הספר הכימי ל-2-כלורו-6-ניטרוטולואן. התפוקה של 4-כלורו-2-ניטרוטולואן ו-4-כלורו-2-ניטרוטולואן היא 50% ו-30% בהתאמה. 4-כלורו-2-ניטרוטולואן מתקבל על ידי תגובת חיזור הידרוגנציה וזיקוק בקיטור לקבלת 4-כלורו-2-אמינו. טולואן, דיאזוטיזציה והוספת CH2Cl2 לתגובת סנדמאייר לקבלת 2,4-דיכלורוטולואן. השיטה משמשת לייצור 4-כלורו-2-ניטרוטולואן, שהוא תוצר לוואי של 2-כלורו-6-ניטרוטולואן (המשמש כחומר ביניים של קוטל העשבים קווינקלורק). שיטת 2,4-דיאמינוטולואן 2,4-דיאמינוטולואן עובר תגובת דיאזוטיזציה בנוכחות NaNO2 וחומצה הידרוכלורית, ולאחר מכן מבצע תגובת סנדמאייר בנוכחות Cu2Cl2 לקבלת 2,4-דיכלורוטולואן. שיטת 3-כלורו-4-מתילאנילין 3-כלורו-4-מתילאנילין וחומצה הידרוכלורית מוסיפים לסיר התגובה, תמיסת NaNO2 מימית מוסיפה טיפות אחר טיפה ב-3~5°C, וההוספה מסתיימת תוך 2~3 שעות לצורך דיאזוטיזציה. לאחר התגובה, הנוזל שעבר דיאזוטיזציה מוסיף טיפות אחר טיפה לתמיסת חומצה הידרוכלורית המכילה Cu2Cl2 ב-2-5°C כדי לבצע תגובת סנדמאייר לקבלת 2,4-דיכלורוטולואן. מבין השיטות הנ"ל, הכלוריד המיוצר באמצעות p-כלורוטולואן ו-o-כלורוטולואן כחומרי גלם מכיל זיהומים רבים ובעל נקודות רתיחה דומות. יש צורך להשתמש במגדלי יישור יעילים במיוחד כדי לפרק ולקבל יותר מ-98% של 2,4-דיכלורוטולואן. שתי שיטות אלו קשות להפעלה, ועלות ההשקעה בציוד גבוהה. שיטת 2,4-דיאמינוטולואן אינה מתאימה לתיעוש, ושיטת o-ניטרוטולואן ושיטת 3-כלורו-4-מתילאנילין להכנת 2,4-דיכלורוטולואן הן בעלות אותם עקרונות בסיסיים, ושתיהן דורשות דיאזוטיזציה וסנדמאייר. בתגובה, קיים מחסור בשפכים רבים יותר. שיטת o-ניטרוטולואן משמשת לייצור משותף של 2-כלורו-6-ניטרוטולואן, אשר מופחת עוד יותר כדי לקבל 2-כלורו-6-אמינוטולואן, שהוא חומר ביניים חשוב לייצור קוטל העשבים קווינקלורק.